Ada banyak Olimpiade/lomba rutin yang dilaksanakan oleh Fatihul Ulum namun untuk santrinya. Dari sekian banyaknya lomba-lomba tersebut bisa kelompokkan ke tiga kategori berikut.
Olimpiade regional
Olimpiade regional di Fatihul Ulum adalah olimpiade yang dilaksanakan oleh Fatihul Ulum dan juga di tempatkan di pesantren ini . Untuk menjaga kejujuran perlombaan team pembuat soal mengundang dari luar Fatihul Ulum ,tahun 2016 team pembuat soal dari Universitas Jember. Olimpiade ini rutin di laksanakan pertahun sejak tahun 2013 dengan mengundang sebagian besar sekolah MA/SMA/SMK dan SMP/MTs sekabupaten jember. Karena Fatihul Ulum mengfokuskan pada Bahasa inggris dan Matematika . Perlombaan ini hanya tertentu pada dua bidang studi tersebut.
Olimpiade lokal
Olimpiade lokal di Fatihul Ulum adalah olimpiade yang dilaksanakan oleh Fatihul Ulum dengan team pembuat soal yang juga dari Fatihul ulum. Untuk even ini peserta hanya terbatas untuk santri Fatihul Ulum . Pelajaran yang di olimpiade-kan adalah Matematika dan Bahasa inggris . Untuk even ini pesantren hanya memilih juara satu baik untuk matematika atau inggris. Sejak tahun 2014 soal matematika pada event ini di kemas dalam bahasa inggris dan di format dalam bentuk isian . Sedangkan bahasa inggris di kemas dalam bentuk menerjemahkan artikel bahasa inggris. Even ini sangatlah popular di kalangan santri , karena bagi santri peraih juara satu mendapatkan hadiah 5 juta Rupiah.
Olimpiade Kitab
Olimpiade Kitab adalah olimpiade yang sangat klasik yang rutin di laksanakan mulai dari awal pesantren berdiri . Berbagai kitab di lombakan dalam even ini , mengikuti kitab yang di pelajari santri di kelasnya masing-masing. Bukan hanya juara satu yang di pilih dalam olimpiade ini , santri yang menjadi juara dua dan ketiga juga dipilih dalam even ini.